Витамин Е или токоферол является одним из важнейших жирорастворимых витаминов для организма человека, особенно женщины. Он отвечает за эластичность кожи, прочность ногтей, блеск волос, является мощным антиоксидантом. Однако полезен только натуральный: синтетический вариант, которым представлена пищевая добавка Е 321 – вред в чистом виде. Или же нет?
Название у вещества, скрытого за кодом «Е321», для большинства людей непроизносимое. В некоторых составах оно может упоминаться как дибунол (в фармацевтической промышленности), БОТ (распространенная аббревиатура), бутилированный окситолулол, ионол. Получают это вещество путем органического синтеза в процессе алкалирования пара-крезола при помощи изобутилена. Катализатором зачастую выступает серная кислота. Стандартный вид пищевой добавки Е 321 – белый кристаллический порошок, который имеет все свойства токоферола, почему его и назвали синтетическим аналогом. В природе бутилгидрокситолулол встречается в цианобактериях (их выделениях).
Пищевая добавка Е 321 относится к категории фенольных антиоксидантов, применяется как антиокислитель, чтобы сохранить вкусовые и визуальные качества продуктов. Высокую эффективность она показывается, даже если на продукт воздействует УФ-излучение.
Вещество устойчиво к высоким температурам, лишено вкуса и аромата (хотя некоторые специалисты говорят о присутствии очень легкого фенольного). В воде оно не растворяется – исключительно в жирах и спиртах. В пищевой промышленности оно нашло применение при изготовлении:
- растительных масел;
- хлебобулочных изделий;
- животных жиров;
- пива;
- рыбной консервации, мясной;
- жевательных резинок;
- плавленных сыров.
В фармакологии добавка Е 321 может присутствовать в составе биологически активных добавок, антисептиков, а в косметологии – в средствах для загара, губной помаде, увлажняющих кремах. Интересно, что долгое время бутилгидрокситолулол являлся одним из ключевых веществ в препаратах для химиотерапии, а некоторые ученые предполагают, что в тандеме с аскорбиновой кислотой он способен воздействовать на герпесвирус человека. И все же, тех же положительных качеств, что и у природного витамина Е, у этого вещества не обнаружено.
Реальное воздействие этого вещества на человека продолжает оставаться одной из главных тем для споров в среде специалистов. Несмотря на то, что добавка Е 321 разрешена к применению в большинстве стран мира, включая Россию и Украину, а также Англию, существует несколько теорий о ее небезопасности:
- Бутилгидрокситолулол может являться причиной формирования синдрома гиперактивности у детей.
- В ходе экспериментов, приведенных на животных, было выяснено, что добавка Е 321 может провоцировать сбои в работе репродуктивной системы, а также имеет канцерогенные свойства (вызывает развитие недоброкачественных опухолей).
- Бутилгидрокситолулол на организм воздействует аналогично эстрогенам – женским половым гормонам, поэтому может стать причиной сбоев в работе эндокринной системы.
- Метаболизм в печени у добавки Е 321 плохой, поэтому она может накапливаться, что приведет к интоксикации организма.
Также специалисты не исключают, что добавка Е 321 является сильным аллергеном, вследствие чего при её активном употреблении наблюдаются сбои в работы пищеварительной системы, кожные реакции и даже бронхиальные спазмы, поэтому у астматиков она может выступить фактором риска обострения.
Общая характеристика и получение
Добавка Е321 (химическое название – бутилокситолуол, сокращенно в русскоязычном варианте - БОТ, в международной транскрипции – butylated hydroxytoluene, или BHT). Главная функция вещества независимо от отрасли промышленности – предотвращение окислительных процессов в жироподобных веществах (липидах).
Для получения бутилокситолуола используют реакцию алкилирования пара-крезола изобутиленом и некоторыми другими химическими способами. При этом катализатором (ускорителем) реакции выступает серная кислота.
Второй вариант образования вещества в лабораторных условиях предполагает использование 2,6-ди-трет-бутилфенола. Последний подвергается гидроксиметилированию или аминометилированию с последующим гидролизом.
Реже в промышленности используют естественный способ получения добавки Е321. Например, фитопланктон Botryococcus braunii и разновидности цианобактерий образуют это вещество в процессе жизнедеятельности. Однако такой процесс считается менее рентабельным, чем её синтетическое производство.
Свойства добавки Е321 во многом похожи на витамин Е, который получают при помощи химических реакций в лабораторных условиях. Главное преимущество над натуральным витамином – стабильность в условиях температурного воздействия. Вот почему бутилокситолуол применяют в пищевой промышленности – каким бы ни был производственный процесс, продукт не будет окисляться ни при какой температуре.
Физические свойства антиокислителя бутилокситолуола таковы:
- вещество обладает хорошей растворимостью в ацетоне;
- добавку можно растворить в спиртах, жирах и маслах;
- растворить вещество в водном растворе нельзя;
- плохая растворимость добавки характерна для глицерина и пропиленгликоля;
- самая распространенная форма добавки – порошок белого цвета в форме мелких кристаллов, реже можно встретить вещество в виде воскообразной массы желтоватого оттенка;
- запах и вкус добавки слабо выражены.
Назначение
В химических реакциях пищевая добавка Е321 проявляет себя как антиокислитель. Благодаря ей можно замедлить или полностью предотвратить процессы самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.
Чаще всего пищевую добавку Е321 применяют при изготовлении продуктов, в состав которых включены растительные и животные масла, которые в силу специфики производственного процесса подвергаются воздействию высоких температур. Бутилокситолуол не только включают в состав продуктов для предотвращения гнилостных процессов, развивающихся при контакте липидных компонентов в составе продуктов с кислородом, но и для обработки упаковочных материалов. Последнее позволяет продлить срок годности продукта, а также дольше сохранять привлекательный внешний вид, вкусовые характеристики и аромат. Последнее особенно актуально для кондитерских изделий, в состав которых включены растительные и животные жиры.
Влияние на здоровье организма человека: польза и вред
Пищевая добавка Е321 разрешена во многих странах. Однако это не значит, что использовать ее можно без риска для здоровья.
С 70-х годов до сегодня ведется большое количество исследований относительно негативного её влияния на организм человека. В числе негативных эффектов, вызванных применением вещества, следующие:
- гиперактивность у детей, в некоторых случаях переходящая в синдром дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). Проявляется заболевание в детском возрасте в виде повышенной раздражительности, неспособности долго концентрироваться на выполнении разных заданий, чрезмерной импульсивности, плохого запоминания информации;
- У взрослых систематическое употребление добавки Е321 в высоких концентрациях может вызывать пищевые расстройства – диарею, вздутие, тошноту и рвоту;
- бутилгидрокситолуол может вызывать эндокринные (гормональные) заболевания. В результате повышается синтез женского полового гормона эстрогена, параллельно уменьшается образование мужского полового гормона тестостерона;
- различные виды интоксикаций, так как вещество в высоких концентрациях не может быть утилизировано при помощи печени.
Достоверные научные данные о положительном влиянии пищевой добавки Е321 на человеческий организм отсутствуют.
Применение
Несмотря на возможные негативные последствия, добавку Е321 включают не только в состав пищевых продуктов. Благодаря антиоксидантным свойствам вещество используют:
- в фармакологии при создании лекарств на основе липидов, чтобы предотвратить их окисление при контакте с воздухом;
- в качестве компонента топлива для реактивных двигателей;
- при изготовлении резиновых и нефтяных продуктов;
- в составе трансформаторных масел;
- в медицине в качестве противоожогового и противовоспалительного средства для наружного применения;
- для лечения некоторых видов раковых опухолей, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек;
- в сочетании с L-лизином и витамином С в качестве антивирусного средства (наиболее эффективно при лечении вируса герпеса).
Таблица. Норма содержания пищевой добавки E321 бутилокситолуола в продуктах согласно СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008.
Пищевой продукт |
Максимальный уровень содержания Е321 в продуктах, мг/кг |
Жиры животные, топленные и масла растительные для использования в производстве пищевых продуктов с применением высокой температуры |
|
Мясо сушеное |
|
Смеси (концентраты) сухие для кексов и тортов |
|
Завтраки сухие на зерновой основе |
|
Концентраты супов и бульонов сухие |
|
Соусы и приправы |
|
Орехи технологически обработанные |
|
Жевательная резинка |
|
Биологически активные добавки к пище |
400 (на жир продукта) |
Картофель сухой |
Законодательство
Пищевую добавку Е321 разрешено применять в пищевой промышленности России и Украины, а также в большинстве стран СНГ, однако в строго регламентированном количестве.
Другие названия: ди-трет-бутилгидрокситолуол, бутилгидрокситолуол, 2,6-ди-трет-п-крезол, трет-бутилгидрокситолуол, бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, дибунол, E321.
Ди-трет-бутилгидрокситолуол (БОТ) - вещество, которое в пищевой промышленности зарегистрировано как добавка Е321 и используется в качестве антиоксиданта . На вид это белый кристаллический порошок с очень слабым запахом. Химическое название: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол.
Добыча
Ди-трет-бутилгидрокситолуол получают методом алкилирования п-крезола изобутиленом в присутствии минеральной кислоты (серной или фосфорной) или п-толуолсульфоновой при 50-80°C:
В конечном продукте в качестве примеси содержатся также изомеры с разным количеством трет-бутильных групп.
Другим методом получения ионолу является применение реакции Манниха (аминометилирования) до 2,6-ди-трет-бутилфенола, который, в свою очередь, получают при алкилировании фенола изобутиленом в присутствии каталитической количества фенолята алюминия при 90-95°C. Аминометилирование проводят с помощью формальдегида и диметиламина в метаноле при 50-90°C с образованием соответствующего алкиламинофенола, от молекулы которого при каталитическом гидрогенолизе (150°C) отщепляется диметиламин с образованием конечного продукта:
Содержание основного в конечном продукте составляет не менее 99%.
Метаболизм и токсичность Биологическое действие ди-трет-бутилгидрокситолуола на человека еще проверяется на преджелудках крыс, окончательные выводы о токсичности отсутствуют. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.
Использование
Е321 в количестве 0,01-0,02% является хорошим антиоксидантом для жиров животного происхождения, топленых, кулинарных и кондитерских как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляется "эффект абсолютного разделения" в жиросодержащих пищевых продуктах). При увеличении дозы эффективность остается неизменной. Синергического усиления можно достичь, смешивая БОТ с другими антиоксидантами и/или синергистами, наиболее эффективными считаются смеси БОТ с БОА в соотношении 1: 1 и с кислотами - лимонной и фосфорной .
Список литературы
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 153 - 154)
- Ластухін Ю.А. Пищевые добавки. Е-коды. Строение. Получения. Свойства. Учеб. пособие.- Львов: Центр Европы, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 591 - 593)
- Постановление от 4 января 1999 г. N 12 Киев Об утверждении перечня пищевых добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах
- Санитарные нормы и правила «Требования к пищевым добавкам, отдушкам и технологическим вспомогательным средствам» УТВЕРЖДЕНО. Постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь 12 декабря 2012 № 195
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ
Бутилгидрокситолуол – это пищевая добавка, которая очень схожа с . Ее используют для замедления процессов окисления, то есть в качестве . Внешне вещество имеет следующие свойства: белый кристаллический порошок, который плохо растворим в , но имеющий жирорастворимые свойства.
Стоит отметить, что добавка средне растворима в и масле, при этом имеет нехарактерный запах.
Техническое название пищевой добавки – ионол. Получение добавки Е321 происходит в результате химического соединения изобутилена с паракрезолом. Известен тот факт, что фитопланктон, зеленые и определенные цианобактерии могут производить бутилгидрокситолуол естественным способом. Также важно то, что добавка остается стабильной при высоких температурах.
Влияние добавки на организм
Многие страны мира давно отказались и запретили использование добавки Е321 в пищевой промышленности. Стоит отметить, что в тех странах, которых бутилгидрокситолуол не запрещен, его все равно заменяют на добавку Е320.
Пищевая добавка бутилгидрокситолуол – это канцероген, который может вызвать раковые заболевания. Также существует мнение о том, что Е321 обладает сильнейшим противовирусным эффектом, если сочетать его с или . То есть это вещество способно бороться даже с вирусом герпеса.
При этом важно помнить, что нужно соблюдать допустимую дозу добавки – 0,125 мг/кг веса человека. Также нельзя долго употреблять Е321, так как последствия могут быть очень неприятными. Еще в 1970 годах данную добавку заменили на Е320 во многих странах мира. Причиной такого решения стало резкое увеличение развития рака у людей и заметная гиперактивность у детей. Из-за этого до сегодняшнего времени между учеными ведутся дискуссии. Добавка Е321 может стать причиной серьезных гормональных нарушений.
Вещество дибунол способно имитировать гормональные действия эстрогена и подавлять мужской половой гормон. Это может привести к нарушению репродуктивной функции у мужчин.
Также некоторые ученые доказали тот факт, что добавка может навредить печени, так как не подвергается метаболизму, а из-за этого происходит накопление токсинов в организме.
Кроме этого, раньше бутилгидрокситолуол использовали в качестве противовоспалительного и противоожогово средства, и даже при лечении онкологических заболеваний.
Применение в пищевой и косметической промышленности
Основная функция бутилгидрокситолуола – антиокислитель. Данное вещество используют в косметической промышленности в качестве консерванта. Особенно это касается помад и различных увлажняющих средств.
Источники вредных продуктов окисления в пищевой промышленности – это масла и . Окисление происходит с помощью кислорода воздуха с образование токсических соединений – пероксидов.
Пероксиды обладают очень неприятным и горьким вкусом, а добавка Е321 способна подавлять этот процесс. Наиболее подвергаются подобному процессу масла подобные
БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, «ИОНОЛ» Е321Бутилгидрокситолуол главным
образом используется в качестве
антиоксидантной пищевой добавки
Е321, а также как
антиоксидантная добавка в
косметике, лекарствах, топливе
для реактивных двигателей,
резиновых и нефтяных продуктах,
электрических трансформаторных
маслах. Кроме этого добавка Е321
имеет антивирусный эффект,
особенно в отношении вируса
герпеса в сочетании с L-лизином
и витамином С.
Свои антиоксидантные свойства
добавка Е321, как синтетический
аналог витамина E, проявляет за
счет торможения процессов
самоокисления ненасыщенных
органических соединений
кислородом воздуха и другими
пероксидными радикалами.
С 1970 года добавка Е321 во
многих странах заменена на
добавку Е320.
Считается, что
бутилгидрокситолуол вызывает
гиперактивность у некоторых
детей и, кроме того, увеличивает
риск развития рака. Но споры по
этому поводу продолжаются до
настоящего момента. Добавка
разрешена для использования в
пищевой промышленности в странах
СНГ.
В РФ разрешён согласно ТИ (см.
ниже Гигиенические нормы).
Технологические функции Консервант, регулятор кислотности.
Синонимы Бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, агидол, дибунол; английский: butylhydroxytoluene, butylated hydroxytoluene, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, BHT, butylhydroxytoluol; немецкий: Di-tertiar- butyl-p-Kresol, BHT; французский: hydroxytoluene de butyle.
САS№ 128-37-0
Эмпирическая формула C15H240
Молекулярная масса 220,35
Структурная формула БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ,ИОНОЛ Е321
Органолептические свойства Белый
кристаллический порошок с очень
слабым запахом
Физико-химические свойства
температура плавления
69,7°С, Ткип 265°С; БОТ может
сублимироваться из горячего
жира. хорошо растворим в ацетоне;
средне
растворим в спирте, жирах, маслах;
нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.
Получение Алкилированием пара-крезола изобутиленом. Примеси: другие изомеры.
Спецификации БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, ИОНОЛ Е321
Метаболизм и токсичность В настоящее время проверяется, т.к. действие БОТ в преджелудке крыс и переносимость его человеком ещё не выяснены. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.
Гигиенические нормы ДСП 0,125 мг/кг веса тела в день (временно).
Опасности по ГН-98 отсутствуют.
Codex: разрешён в 23 стандартах
на животные и растительные жиры
и масла до 100-200 мг/кг. В РФ
разрешён в жирах животных
топлёных и маслах растительных
для использования в производстве
пищевых продуктов с применением
высокой температуры, жирах и
маслах для жаренья (фритюрные,
кулинарные и кондитерские жиры),
лярде, жире говяжьем, бараньем,
птичьем, рыбьем в количестве до
100 мг/кг жира продукта; в
жевательной резинке,
биологически активных добавках к
пище в количестве до 400 мг/кг
жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН
2.3.2.1293-03)
Применение БОТ в количестве
0,01-0,02% является хорошим
антиоксидантом для жиров
животного происхождения,
топлёных, кулинарных и
кондитерских как до, так и после
высокотемпературной обработки,
например выпечки или жарки
(проявляет «эффект абсолютного
распределения» в жиросодержащих
пищевых продуктах). При
увеличении дозы эффективность
остаётся прежней. Синергического
усиления можно достичь, смешивая
БОТ с другими антиоксидантами
и/или синергистами, наиболее
эффективными считаются смеси БОТ
с БОА в отношении 1:1 и с
кислотами - лимонной или
фосфорной.
Товарные формы В чистом виде 99%-й чистоты или в виде смесей с другими антиоксидантами и синергистами.